以後，戦国の乱世のなか，結城氏の存続をかけて１３回もの合戦を戦い，１５９０年（天正１８）には豊臣秀吉の小田原・北条攻めに参陣する。
この時，秀吉に拝謁し，所領を安堵され，大名として生き残った。また，秀吉に養子縁組を願い出て，秀吉の養子「秀康（家康の次男）」を養子に迎え，家督を譲り，晴朝は中茎（小山市）の栃井城に隠居した。
本図は，しま模様の法衣を着，花文の袈裟を着け，団扇と念珠を持って高麗縁の上畳に斜め右を向いて座す僧形の像で，左奥には太刀を置く。
なお，この時期には形式化する武将像の中では極めて個性的な容ぼうを示している。